有个笑话这样说明了凤梨酥的由来,巧克力跟凤梨打架谁输谁赢,答案是巧克力,因为巧克力棒,凤梨输,所以又叫做"凤梨酥".当然 这只是博君一笑的笑话。 一般听到的说法是相传在三国时代(西元220-280年),即刘备以喜饼迎娶孙权之妹,而订婚礼饼中便有以凤梨入馅制成的大饼.台湾婚礼习俗中,订婚礼饼共六种口味代表六礼,其中一种凤梨台语发音又称"旺来",象征子孙旺旺来的意思,而凤梨亦是台湾人拜拜常用的贡品,取其"旺旺""旺来"之意,深受民众喜爱 早期的凤梨礼饼因太大块,一般人消费不起,近百年前，台中县一位糕饼师傅颜瓶，经常挑着担子、带着自己做的“龙凤饼”到台中贩售。最初的“龙饼”是包了肉馅的大圆饼，同样大小的“凤饼”，则以菠萝为内馅。“龙凤饼”因为吉祥的寓意，被认为是订婚、结婚不能或缺的喜饼。后来经过颜瓶改良，凤饼缩小成每个大约二十五至一百公克的精巧小饼，凤梨酥从此诞生。
台湾不但盛产菠萝，在民间习惯，菠萝又代表“旺来”（闽南语菠萝的发言）的吉利意义，因此这款小点心，竟在台湾走红超过一甲子。
凤梨酥内馅，并不是单纯的菠萝。为了口感需要，通常会添加冬瓜，这样的口味已经是大多数人的习惯。近年流行养生，台北市面上可以买到加了五谷杂粮、松子、蛋黄、栗子等不同口味的凤梨酥；饼皮也加入燕麦等食材，口感更为多元。也有业者改用其它水果做馅料，发明了例如香瓜酥、蜜李酥、酸梅酥等。
后来更演变为结合西式派皮与中式凤梨馅料所制成的现代"凤梨酥",由于外皮酥松化口,凤梨内馅甜而不腻,此种"中西结合"的凤梨酥,连西方人也赞赏有加,故逐渐成为外国观光客最喜欢的台湾手礼之一。 凤梨酥和凤凰酥内馅的口味有些区别,凤梨酥是甜馅,而凤凰酥是咸甜口味的,其中在凤梨冬瓜馅的基础上加些咸蛋黄,口味更佳.