化合物简介

红霉素基本信息

中文名称:红霉素
中文别名:红霉素碱;艾狄密新;福爱力;红丝霉素;红霉素碱;阿达霉素;威霉素;新红康
化学名称:5-(4-二甲胺四氢-3-羟基-6-甲基-2-吡喃氧基)-6,11,12,13-四羟基-2,4,6,8,1o,12-六甲基-9-氧代-3-(四氢-5-羟基-4-甲氧基-4,6-二甲基-2-吡喃氧基)十五烷酸-μ-内酯
英文名称:Erythromycin
英文别名:Ergel;USP;E.E.S;erycin;ERYC;Eritromicina;Ermycin;Eryc;Erythromycin Base;Erythromycinum;Paedlathrocin
分子结构式:
CAS号:114-07-8
分子式:C37H67NO13
分子量:733.92700
精确质量:733.46100
PSA:193.91000
LogP:1.78560

红霉素物化性质

外观与性状:松软的无色粉末
密度:1.2g/cm
熔点:138-140ºC
沸点:818.4ºC at 760mmHg
闪点:448.8ºC
稳定性:常温常压下稳定
储存条件:0-6ºC
蒸汽压:4.94E-31mmHg at 25°C
本品是大环内酯类抗生素,由菲宾Panay岛上壤中分离的放线菌Streptomyces erythreus培养液中制成,1952年EliLilly公司首次发表。培养液中同时产生红霉素B及C等几种类似体,利用其对溶剂溶解度的不同加以除去。本品为白色或淡黄白色结晶性粉末,无臭、味苦,在空气中有吸湿性,易溶于乙醇、氯仿、丙酮及醚等,微溶于水。成盐后溶解度增加。在干燥状态下较稳定,水溶液在冷藏下较安定,室温时效价即逐渐降低。遇酸不稳定,在微碱时较安定,在pH4以下效价显著降低。MP 135-140℃(分解),比旋度-70~78°(2%,乙醇溶液)。

红霉素安全信息

海关编码:2941500000
WGK Germany:2
危险类别码:R42/43
安全说明:S24-S37-S45
危险品标志:Xn

红霉素生产方法

该品是由红色链丝菌(Streptomyces erythreus)培养液中提取的一种碱性抗生素。提纯时,利用它在不同的酸碱度溶解在不同溶剂中的特性,用乙酸丁酯和水溶液反复抽提,达到浓缩提纯的目的,最后在乙酸丁酯溶液中进行冷冻结晶,得红霉素碱。

红霉素用途

该品为大环内酯类抗生素,抗菌谱与青霉素近似,对革兰阳性菌,如葡萄球菌、化脓性链球菌、绿色链球菌、肺炎链球菌、粪链球菌、溶血性链球菌、梭状芽孢杆菌、白喉杆菌、炭疽杆菌等有较强的抑制作用。对革兰阴性菌,如淋球菌、螺旋杆菌、百日咳杆菌、布氏杆菌、军团菌、脑膜炎双球菌以及流感嗜血杆菌、拟杆菌、部分痢疾杆菌及大肠杆菌等也有一定的抑制作用。此外,对支原体、放线菌、螺旋体、立克次体、衣原体、奴卡菌、少数分枝杆菌和阿米巴原虫有抑制作用。金黄色葡萄球菌等葡萄球菌及链球菌属细菌对该品易耐药。特点是对青霉素产生耐药性的菌株,对该品敏感。作用机制主要是与核糖核蛋白体的50S亚单位相结合,抑制肽酰基转移酶,影响核糖核蛋白体的移位过程,妨碍肽链增长,抑制细菌蛋白质的合成,系抑菌剂。

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